時折、winmail.datを添付して、メールする方がいます。
この問題点は、
・送信者が気づかない点
・受信者は開けない
の2点があります。

winmail.datとは何か？

簡単に書くと、Microsoftの独自形式。TNEF 形式といいます。
outlookを使用している方が、添付ファイルを付けて送信するとこの形式になる場合があります。

winmail.datが送信される事は、マイクロソフトも把握しています。

• Outlook を使用する送信者から受信された電子メールに Winmail.dat 添付ファイルが含まれる
• Outlook で送信したメールの添付ファイルが消える

なぜ、送信者が気づかないのか。

この、winmail.datは、（マイクロソフト製のメールソフト）outlookから送信した場合に、添付されることがあります。同じメールソフトやマイクロソフト製のメールであれば、問題ないため、同じ職場内では問題が無いことが大部分。

しかし、世の中には、マイクロソフト以外の様々なメールソフトがあることを認識しないといけません。

送信者はどうすれば良いか

Outlook 2003/2007/2013/2016(これ以外のバージョンでも可能性はある)
の使用者は、標準設定のままでは、winmail.datになることがあります。
ファイル添付したものが、TNEF 形式になるのかどうかは、複雑な条件があるために利用者が選択ができない。

そこで、送信者自身がTNEFが送信されないような設定の変更をするしかない。
マイクロソフトの案内では4つの方法が示されているが、おすすめは二通り。

やり方がわからなければ、パソクラ・えむけいプランに相談を（有料）

方法 1 : 既定のメッセージ形式を変更する
送信者は、以下の手順を使用すると、送信する電子メール メッセージの形式を変更できます。[ツール] メニューオプション] をクリックし、[メール形式] をクリックします。
[このメッセージ形式で作成する] の [テキスト形式] をクリックし、[OK] をクリックします。
注: 特定の受信者には RTF 形式を使用し、その他の受信者にはテキスト形式を使用して送信するには、個人用アドレス帳または受信者の連絡先レコードにある、受信者のオプションを設定する必要があります。

方法 4: Outlook リッチ テキスト形式のインターネット電子メール設定を行う

Outlook 2003 および Outlook 2007 では、[ツール] メニューオプションをクリックします。
[メール形式] タブをクリックします。
[インターネット メール形式] をクリックします。
[ Outlook リッチ テキストのオプション] には、 HTML 形式に変換] または [テキスト形式に変換をクリックします。

https://support.microsoft.com/ja-jp/help/278061/email-received-from-a-sender-using-outlook-includes-a-winmail-dat-atta

受信者はどうすれば良いか

送信者に話しをしても理解をしてくれないことが多々あります。
その場合は、自分自身でどうにかするしかありません。

winmail.dat変換ツール
インストールが不要なため、事情がありパソコンにソフトをインストールできない方向け。ただし、添付ファイルを提供者サーバーに転送しサーバー処理を行うため、その点のセキュリティーリスクを考える。

Winmail Opener
PCへのインストールが必要。関連付けをすると、簡単に開ける。
サイトは英語、日本語がよい場合は機械翻訳ページを。
インストール後は、日本語になる。（21言語対応）

TNEF 形式に対応しているメールソフト

• Outlook（単体製品やOffice製品に付属のもの。Outlook Expressのことではない）
• Gmail(Webインターフェイス）
• Yahoo Mail（Webインターフェイス）JapanもUSも対応。USはファイル名文字化けあり
• マイクロソフト製のメールソフト「Outlook Express,Windows mail,Windows Live mail,メール（win8,8.1,10に付属）」は読める可能性があるが、情報不足です

TNEF 形式に 対応していないメールソフト

• Thunderbird（別途プラグインをインストールすると、読めます。Fork of LookOut (fix version)最近まで当方での設定では無効化されていたため、使い勝手は不明）
• Outlook（Webインターフェイス）ほんと？再度検証します
• iPhoneの標準メール

対応していないメールソフトでも、GmailやYahooに転送してウェブインターフェイスで読む方法もあります。